第五季紧接罗斯与艾米丽仓促成婚后的风波展开。因为始终无法接受瑞秋的存在，这段婚姻很快走向破裂，罗斯不仅搬离原住处，事业上也接连受挫。另一边，菲比替弟弟代孕后顺利生下三胞胎，却不得不面对分别的失落。最令人意外的是，钱德勒和莫妮卡在短暂激情后决定偷偷交往，从小心隐藏到关系曝光，两人的感情在笑料百出中不断升温。乔伊则努力争取演艺机会，却屡遭现实打击。随着众人前往拉斯维加斯重聚，旧情复燃与冲动决定接连上演，六位老友在友情、爱情与成长中继续书写经典都市群像。